La penisola si tinse di un rosso cruento, divenendo teatro di una lunga e terribile danza tra Goti e Bizantini (535-553). La Flaminia, antica arteria di vita, risuonò del passo pesante degli eserciti in guerra.
Sotto il peso di tali eventi funesti, il Vicus Martis, un tempo promessa di prosperità, divenne un luogo di crescente pericolo. I suoi abitanti cercarono rifugio sulle cime silenziose, là dove la roccia offriva baluardo. Fu così che, su quelle alture, germogliarono i primi insediamenti fortificati, matrici dei castelli medievali di Massa Martana e delle sue frazioni, sentinelle di pietra contro l'incertezza del tempo.
Un velo di silenzio avvolge l'alto Medioevo, un'epoca spesso liquidata come un lungo oblio. Ma le pietre parlano un altro linguaggio: la presenza viva di chiese e monasteri benedettini, unita alla corona di fortezze che cingevano il versante occidentale dei Monti Martani, suggerisce un'appartenenza al potente Ducato longobardo di Spoleto, che seppe riconoscere il valore strategico di questa terra.
Tra il VII e l'VIII secolo, nell'ombra dell'epoca longobarda, si narra la nascita del castello di Massa, la cui origine una tradizione tenace aveva a lungo legato al X-XI secolo e ai signori Arnolfi. Ma il nome stesso, "Massa", eco di insediamenti fortificati nel linguaggio longobardo, ne svela radici più antiche.
Nel X secolo, Massa Martana entrò nell'orbita del vasto feudo degli Arnolfi, e nel 1094 Raniero di Bonaccorso, loro discendente, la cinse di nuove mura, dando origine al nobile casato dei Bonaccorsi Fonzi di Massa. Lo stesso Raniero eresse sui Monti Martani una rocca perduta, forse la Turris montis Martani che compare in antichi documenti, testimone di scambi tra potenti signori e l'abate di Farfa.
Nel 1277, per volere del Vescovo di Todi, Massa Martana si strinse in una nuova cinta muraria, più ampia, preludio a un lungo periodo di lotte. I castelli e il borgo cercarono con tenacia di difendere la propria autonomia dalle mire della città tuderte. Nel 1305, le schiere ghibelline di Todi assediarono Massa, stremata ma salvata dall'intervento provvidenziale di Perugia e di Benedetto XI.
Il castello massetano levò i suoi appelli fino a Bonifacio IX che, nel 1397, lo liberò dal giogo di Todi, ponendolo sotto l'ala protettrice della Santa Sede. Ma il destino giocò un'altra carta e, nel 1403, lo stesso pontefice riconsegnò Massa e le sue terre all'odiata città. Le cronache ricordano il coraggio indomito della sua gente, che a più riprese contrastò l'autorità tuderte, animata da uno spirito fiero di autonomia e indipendenza. Nel 1473, i massetani si rivolsero a Sisto IV, che dapprima sembrò ascoltarli, per poi ritirare i favori concessi. Infine, Alessandro VI pose Massa sotto il governo del Collegio dei Chierici, segnando un nuovo capitolo nella sua storia travagliata.
